Über Sinn und Unsinn lässt sich sicher streiten, jedoch kann es praktisch sein Pageant im Autostart zu haben und diesem auch gleich ein ppk-File mitzugeben.
Wie macht man dies nun?
Einfach eine Verknüpfung zur Pageant.exe erstellen und an das Ziel der Verknüpfung den Pfad der .ppk-Datei anhägen. Hier ein beispiel:

C:\dir\to\Pageant\pageant.exe C:\dir\to\ppk-file\private.ppk